Азулен

Азулен. Структурная формула

Азулен (С₁₀Н₈ — бицикло[5.3.0]декапентаен) – ароматическое вещество, изомер нафталина. Представляет собой синие (или сине-фиолетовые) кристаллы. Не растворяется в воде, но растворяется в эфирах и спиртах.

Свойства:

• противовоспалительное;
• антиаллергенное;
• бактериостатической (останавливает рост бактерий, но не убивает их);

Широко используется в парфюмерной промышленности. Входит в состав зубных паст, а также кремов устраняющих покраснения, воспаления и зуд.

Впервые азулен был выделен из эфирного масла ромашки с XV веке. Но, не узрев в нём никакой ценности, об азулене благополучно забыли. Повторное открытие этого вещества состялось в 1863 году — французский парфюмер Септимус Пьесс (именно он является автором системы классификации духов, которая соотносится с музыкальной гаммой. Кстати, эта система используется до сих пор) получил его из эфирных масел тысячелистника и полыни.

Несмотря на какие природные «корни», весь азулен используемый в косметике получают «химическим» путём синтезируя его в лабораториях. Это позволяет получить максимально чистое вещество за разумную цену.

Азулен и его производные встречаются в эфирных маслах:

Хамазулен 1,4-диметил-7-этилазулен	компонент эфирного масла из ромашки (Matricaria chamomilla L. syn. Matricaria recutita) и тысячелистника (Achillea millifolium L.).
Гвайазулен 1,4-диметил-7-изопропилазулен	компонент эфирного масла многих эвкалиптов; выделяется из эфирного масла эвкалипта шаровидного (Eucalyptus globulus), гурьюн-бальзама (Dipterocarpus turbinatus Gaertn.), герани крупнокорневищной (Geranium macrorrhizum) и пачули (Pogostemon cablin).
Изогвайзулен 2,4-диметил-7-изопропилазулен	компонент эфирного масла тысячелистника (Achillea millefolium).
Пиретазулен 2,4,8-триметилазулен.	компонент эфирного масла ромашки долманской (Chrysanthemum cinerariaefolium Vis.).

Азулены из-за своей химической активности довольно нестабильны, поэтому при хранении претерпевают различные превращения, связанные с окислением. Окраска тускнеет, цвет постепенно переходит в желтый и коричневый. При этом образуются следующие окисленные формы:

Артемазулен	найден в эфирном масле горькой полыни (Artemisia absinthium).
Линдеразулен	найден в эфирном масле амброзии полыннолистной (Ambrosia cumanensis).
Уджаказулен	найден в эфирном масле линдеры чилибухолистной (Lindera strychnifolia).

Помимо окрашенных сильноненасыщенных азуленов в составе эфирных масел можно найти гидрированные формы, которые бесцветны:

2,3,3а, 4,5,6-гексагидроазулен	обнаружен в эфирном масле некоторых видов цеспитулярии (Cespitularia).
1,2,4,5-тетрагидро-1,4-диметил-7-(1-изопропил)-азулен	обнаружен в эфирном масле мироксилона (Myroxylon balsamum).
5,6,7,8-тетрагидро-1,4,7-триметилазулен	обнаружен в эфирном масле ромашки марроканской (Tanacetum annuum).
ветивазулен, 2-изопропил-4,8-диметилазулен.	Получен синтетически дегидрогенизацией высококипящей фракции яванского ветиверового масла (Vetiver de Java), содержащей a- и b-ветивон селеном.

Азулен вреден?

С недавних пор стали появляться сообщения, что азулен при облучении ультрафиолетом способен повреждать ДНК клеток кожи. Однако, никакого авторитетного подтверждения этому заявлению найдено не было. Но копилка страшилок пополнилась ещё одной байкой.

Вывод: азулен — прекрасный пример того, как химическая промышленность сделала доступными для широких слоёв населения, дорогие и ранее недоступные вещества.